Selain kejayaan Liga Champions dan Piala FA, pria yang berasal dari Italia itu memenangkan 24 dari 42 pertandingannya sebagai pelatih dan kalah sebanyak yang dia imbang.Rekor Roberto Di Matteo sebagai Manager Chelsea sangat mengesankan dengan standar apapun.
Setelah memimpin pada 4 Maret 2012 setelah pemecatan Andre Villas Boas, pria Italia itu memenangkan Piala FA dan Liga Champions musim lalu.
Pada tanggal 13 juni 2012 Di Matteo menandatangani kontrak dua tahun sebagai manager permanen dan pelatih tim utama dan dipuji secara luas karena gaya melarikan diri dari timnya. Di Matteo kurang dari setahun bertugas di Stamford Bridge, telah membantu Chelsea membuat sejarah dua kali dalam kompetisi tersebut.
Di Matteo tidak hanya mendapat kehormatan menjadi yang pertama dan satu-satunya bos Chelsea yang mengangkat tofi Liga Champions, tetapi enam bulan setelah mencapai prestasi itu, ia menjadi ornag pertama yang menderita kekecewaan menyaksikan sang pemegang tersingkir di babak penyisihan grup.
Pertahanan Chelsea atas gelar mereka pada tahun 2012 sangat lemah, dan dalam dua tahun, Di Matteo kehilangan pekerjaannya sebagai akibatnya. Memang, pemerintahan singkat orang Italia itu adalah salah satu dari tertinggi yang luar biasa dan posisi terendah yang sama menyedihkannya. Klub itu berlutut ketika dia turun tangan setelah Andre Villas-Boas dipecat.
Apa saja pencapaian Roberto Di Matteo selama di Chelsea???
- Trofi Piala FA, Liga Champions.
- Pertandingan yang dimainkan (semua kompetisi) 42 (21 musim lalu, 21 musim ini), menang 24, seri 9, kalah 9.
- Premier League bermain 23 kali pertandingan, menang 12 kali, seri 6 kali, kalah 5 kali.
- Liga Champions bermain 11 kali, menang enam kali, seri tiga kali (final 2012 seri 1-1 setelah waktu normal dan perpanjangan waktu, Chelsea menang adu penalti), kalah dua kali.
- Piala FA dimainkan empat kali, menang empat.
- Capital One Cup memainkan dua, memenangkan dua.
- Piala Super kalah 4-1 dari Atlético Madrid.
- Community Shield kalah 3-2 dari Manchester City.